Pode-se dizer que o sítio histórico que abriga o Mosteiro de São Bento é o mais antigo de São Paulo. Cabe lembrar que o Pátio do Colégio, marco de fundação da cidade, passou por várias transformações e de 1765 a 1932, abrigou o Palácio do Governo.
A fundação do Mosteiro de São Bento data do fim do século XVI, ou mais exatamente, de 14 de julho de 1598. Segundo documentação da época, foram concedidas duas sesmarias pelo Capitão-Mor Jorge Correia, as quais seriam a base da fundação beneditina na pequena vila.
O terreno cedido a São Bento era o mais bem localizado, depois daquele do Colégio dos Jesuítas, ficando exatamente no alto da elevação, entre as águas do Anhangabaú e do Tamanduateí, abrangendo de um lado até o Vale do Anhangabaú e, do outro, até a atual 25 de Março, inclusive.
O mosteiro teve como fundador um paulista de nome Simão Luís, nascido em São Vicente, o qual mais tarde passou para a história, com o nome de Frei Mauro Teixeira. Discípulo do Padre José de Anchieta. Ele conheceu o cacique Tibiriçá e, anos depois, construiu, no mesmo local onde existira a taba do glorioso índio, uma igreja em homenagem a São Bento. Aí levantou um pequeno santuário, que conservou, durante algum tempo, sob seus cuidados.
A 15 de abril de 1600, os oficiais da Câmara ratificaram o que já havia sido feito por seus colegas, a Frei Mauro Teixeira: “Carta de chãos de sesmaria, para o sítio do convento”, por “constar ser como o dito padre diz e alega, por serviço de Deus Nosso Senhor e de seu servo, o bem aventurado São Bento”, “os quais chãos serão para o convento, mosteiro, ou casa do dito santo, fôrros livres e isentos de todo tributo e pensão, de hoje até o fim do mundo”.
É interessante destacar o papel do Mosteiro de São Bento na aclamação de Amador Bueno como rei de São Paulo, episódio histórico que assinala o primeiro grito de independência em terras do Brasil. Evitando aqueles que queriam fazê-lo rei apressadamente, rumou em direção ao templo onde pretendia refugiar-se. Os paulistas seguem em seu encalço gritando: “Viva Amador Bueno, nosso rei”,ao que ele replicou muitas vezes “viva o senhor D. João IV nosso rei e senhor, pelo qual darei a vida”.
Graças a Fernão Dias Pais, foi construído um novo templo. Em janeiro de 1650, foi lançada a pedra fundamental para sua construção. As imagens de São Bento e Santa Escolástica que vemos hoje na atual basílica, da autoria de Frei Agostinho de Jesus, datam desta época. Os restos mortais de Fernão Dias Paes e de sua esposa se encontram na cripta do mosteiro.
Em Julho de 1900 D. Miguel Kruse assume a direção do mosteiro e, com atividade ímpar, inicia um novo período na história de São Paulo. Seus primeiros esforços são no sentido de dotar o mosteiro de um bom colégio secundário. Surge assim, em 1903, o Colégio de São Bento. Logo após, em 1908, funda a faculdade de Filosofia, que seria a primeira do Brasil. Em 1911, instala a primeira abadia de monjas beneditinas da América do Sul, o Mosteiro de Santa Maria.
É também de iniciativa de D.Miguel Kruse a construção de uma nova abadia e um novo mosteiro. Em 1910 tem início a nova construção segundo projeto do arquiteto Richard Berndl da cidade de Munique, Alemanha. Quatro anos mais tarde, em 1914, estava completado o conjunto beneditino que conhecemos hoje abrigando a Basílica de Nossa Senhora da Assunção, o Mosteiro e o Colégio de São Bento, marco histórico, cultural e turístico da maior importância para a cidade de São Paulo e para o Brasil.
Atualmente vivem no Mosteiro cerca de 40 monges. A maioria deles é de brasileiros, mas dois deles são alemães. O Abade, mentor espiritual e superior da comunidade, do Mosteiro de São Bento de São Paulo é Dom Mathias Tolentino Braga. O Prior atual é Dom João Evangelista Kovas, e o Subprior é Dom Eduardo Uchôa Fagundes.
O que o Papa vai fazer lá:
Bento XVI deve se hospedar no Mosteiro de São Bento enquanto estiver na cidade de São Paulo, a partir do dia 9 de maio até o dia 11.
Ao escolher o nome de Bento XVI quando se tornou papa, o cardeal Ratzinger procurou ressaltar os valores beneditinos da vida em mosteiro, da preservação das tradições religiosas e culturais do mundo ocidental, portanto, na sua visita a São Paulo, nada mais adequado do que se hospedar na casa dos beneditinos, na cidade, que além do seu peso religioso, é também o berço da primeira escola de filosofia do Brasil.